1970, New York doğumlu yönetmen / senarist John Hamburg, sinema dünyasına adını 2004 yapımı “Along Came Polly” adlı komedi filmi ile duyurmuştu. 2009 senesiinde Hamburg, Larry Levin‘in senaryosunu yazdığı “I Love You, Man“i çekti. Senenin en iddialı komedilerinden biri olan filmde, başarılı aktör Paul Rudd, “How I Met Your Mother” dizisindeki ‘Marshall’ karakteriyle tanıdığımız Jason Segel ve Rashida Jones yer alıyor.Peter ve Zooey, 8 aylık birlikteliklerini evlilikle taçlandırmaya hazırlanan genç bir çifttir. Oldukça kalabalık bir arkadaş topluluğuna sahip olan Zooey’e karşın Peter’ın bir tane bile arkadaşı yoktur. Durumun farkında olan Zooey, düğünde ‘sağdıç’ olması için Peter’a ‘arkadaş bulmasını’ önerir. Zooey’den gelen bu yaptırım, genç adamı arkadaş aramaya yöneltir. Ancak Zooey’in arkadaşlarının kocaları, sokakta tanıştıkları, internetten buldukları ve eski arkadaşları da dahil, hiç kimseyle yakın ilişki kuramayan Peter, umudunu kaybeder.

Emlakçı olarak çalışan genç adam, birgün pahalı bir villanın tanıtımını yaparken Sydney ile tanışır. Sydney’in açıksözlülüğü, samimi ve rahat davranışları, Peter’ı etkiler ve ikili arkadaş olur. Başlarda Sydney’i aramaya çekinen Peter, zamanla Zooey ve ailesini de tanıştırdığı Sydney’le ‘ayrılmaz ikili’ olur ve iki adam, birlikte akıllarından geçip de yapmadıkları her şeyi yapmaya başlar.

Rush dinleyip, müzik yapmaya, konserlerden, motosiklet sürmeye kadar her şeyi yapan ikilinin bu yakınlığı, zamanla Zooey’i rahatsız etmeye başlar. Çünkü, nişanlısı Peter, değişmeye başlamıştır.