17 Ağustos 1960, Kaliforniya, Santa Monica doğumlu Sean Justin Penn, 1928 doğumlu ünlü aktris Eileen Ryan‘ın ve 1921 doğumlu yönetmen / aktör Leonard Penn‘in ilk çocuğuydu. 5 yıl sonra, 1965 yılında dünyaya gelen Chris Penn ve 1968 yılında dünyaya gelen Michael Penn, ailenin son çocuğu oldu.
Sinemanın bizzat içinde yaşayan bir aileye mensub olduğundan Sean Penn, henüz çocuk yaşında bu sanata ilgi duymaya başladı. Santa Monica’da yaşayan Penn ailesi, Sean’ın Altın Küre ödüllü aktör Charlie Sheen ve ünlü popçu Paula Abdul‘un eski eşi aktör Emilio Estevez ile aynı mahallede büyümesine de aracı olmuştu.
Los Angeles, Repertory Theater‘da ve 1985 yılında hayatını kaybeden New Jerseyli aktris Peggy Feury‘den oyunculuk dersleri alan Penn, rol aldığı tiyatro gösterilerinde sergilediği performansla büyük beğeni toplamaktaydı.
Aradan uzun zaman geçtikten ve Penn, oyunculuk hakkında kararını kesinleştirdikten sonra ilk resmi deneyimini 1974 yılında, 9 sezonluk aile dizisi “Little House on the Prairie“nin 1. sezon, 11. bölümüyle kazandı. Penn’in rol aldığı bölümü, babası Leo Penn yönetti.
Aradan 5 yıl geçtikten sonra, 2003 yılında hayatını kaybeden Buddy Ebsen‘in başrolünde yer aldığı 8 sezonluk dizi “Barnaby Jones“in 8. sezon, 10. bölümünde yer aldı.
