Rex Pickett‘in romanından uyarlanan, Alexander Payne‘nin yönetmenliğini üstlendiği “Sideways“, ‘En İyi Yönetmen’, ‘En İyi Görüntü Yönetmeni’, ‘En İyi Yardımcı Erkek Oyuncu’ ve ‘En İyi Yardımcı Kadın Oyuncu’ dalında Oscar Ödülü adayı olurken, ‘En İyi Senaryo’ dalında Oscar kazandı.
Miles, 2 sene önce eşi Victoria’dan boşandığı halde, bekarlığı hala kabullenememiş, ilerde birgün, eski eşiyle tekrar biraraya geleceğine inanan, uysal, tekdüze ve evcimen bir adamdır. Amatör bir yazar olan Miles, yazdığı romanın müsveddesini gönderdiği yayınevinden haber beklemektedir. Ayrıca Miles, gerçek bir şarapseverdir ve hemen her tür şarabı ayırdedebilecek kadar profesyoneldir.
Miles’in arkadaşı Jack ise, evlenme hazırlıklarının son raddesine gelmiştir ve imzayı atmasına bir hafta kala, Miles ile, hergünü kadınlarla geçecek bir ‘bekarlığa veda haftası’ geçirmeyi planlamaktadır. Kadınlardan uzak duran, içine kapanık Miles, arkadaşı Jack’in aksine, bütün haftayı türlü yerlerde, gezerek geçirmeyi planlamıştır.
Jack’i sürekli yemek yediği lokantaya götüren Miles, Jack’in kuruntu ve abartmaları sayesinde, lokantada çalışan garson Maya’nın kendisinden hoşlandığını farkeder. Maya, gerçekten Miles’den hoşlanıyordur, ama Miles, kadınlardan uzak durduğu gibi, kendi benliğine de uzaktır ve bu ilgiye karşı kayıtsız kalır.
