17 Ağustos 1960, Kaliforniya, Santa Monica doğumlu Sean Justin Penn, 1928 doğumlu ünlü aktris Eileen Ryan‘ın ve 1921 doğumlu yönetmen / aktör Leonard Penn‘in ilk çocuğuydu. 5 yıl sonra, 1965 yılında dünyaya gelen Chris Penn ve 1968 yılında dünyaya gelen Michael Penn, ailenin son çocuğu oldu.Sinemanın bizzat içinde yaşayan bir aileye mensub olduğundan Sean Penn, henüz çocuk yaşında bu sanata ilgi duymaya başladı. Santa Monica’da yaşayan Penn ailesi, Sean’ın Altın Küre ödüllü aktör Charlie Sheen ve ünlü popçu Paula Abdul‘un eski eşi aktör Emilio Estevez ile aynı mahallede büyümesine de aracı olmuştu.Los Angeles, Repertory Theater‘da ve 1985 yılında hayatını kaybeden New Jerseyli aktris Peggy Feury‘den oyunculuk dersleri alan Penn, rol aldığı tiyatro gösterilerinde sergilediği performansla büyük beğeni toplamaktaydı.Aradan uzun zaman geçtikten ve Penn, oyunculuk hakkında kararını kesinleştirdikten sonra ilk resmi deneyimini 1974 yılında, 9 sezonluk aile dizisi “Little House on the Prairie“nin 1. sezon, 11. bölümüyle kazandı. Penn’in rol aldığı bölümü, babası Leo Penn yönetti.Aradan 5 yıl geçtikten sonra, 2003 yılında hayatını kaybeden Buddy Ebsen‘in başrolünde yer aldığı 8 sezonluk dizi “Barnaby Jones“in 8. sezon, 10. bölümünde yer aldı.Yıl 1981 olduğunda Penn, ilk defa bir uzun metrajda yer alacaktı. “Hellinger’s Law“, babası Leo Penn‘in yönetmenliğini yaptığı 100 dakikalık bir TV filmiydi ve ilk filminde babasıyla çalışmak, Penn’e özgüven aşılamıştı.Aynı yıl içinde ‘Don Fremont‘ adlı karakteri canlandırdığı TV filmi “The Killing of Randy Webster” geldi. Yılın ilerleyen günleri, Penn’in en büyük deneyimlerinden biri olacaktı; Timothy Hutton, Tom Cruise, George C. Scott‘la rol aldığı, Altın Küre’ye aday olan sinema filmi “Taps“.

1982 yılında, Amy Heckerling‘in yönetmenliğiyle başrolünü oynadığı ilk sinema filmi “Fast Times at Ridgemont High” geldi. Bu komedi filmi, Penn’in başrolünü oynadığı ilk yapımdı ve afişte de kendisi yer alıyordu. 1983 yılında gelen “Summerspell” ve hemen ardından ‘Mick O’Brien‘ karakterini canlandırdığı Rick Rosenthal‘ın yönetmenliğini yaptığı “Bad Boys” geldi.1984 yılında ünlü aktör Donald Sutherland ve 2006 yılında hayatını kaybeden Jack Warden rol aldığı macera filmi “Crackers” vizyona girdi. Yine ’84 yılında Elizabeth McGovern ve Nicolas Cage ile “Racing with the Moon” rol aldı.Yıl 1985 olduğunda Penn’in özel hayatı, ‘müzik’ sanatına çizgisiyle farklılık katan Madonna‘yı da kapsadı ve çift, Madonna‘nın doğumgünü olan 16 Ağustos‘ta dünyaevine girdi. O yıl Penn, yine Timothy Hutton ile 2003 yılında hayatını kaybeden yönetmen / aktör John Schlesinger‘in yönettiği “The Falcon and the Snowman” projesinde buluştu.1986 yılına gelindiğinde, James Foley‘in ilk aktörlük – ikinci yönetmenlik deneyimi “At Close Range“, Penn’in filmografisindeki yerini aldı. Bu filmin en önemli özelliklerinden biri de Penn’in kardeşi Chris Penn ve annesi Eileen Ryan‘ı da bünyesinde bulundurmasıydı kuşkusuz. Filmde Kiefer Sutherland ve Christopher Walken, David Strathairn de yer alıyordu.Aynı yıl içinde Penn, karısı Madonna ile “Shanghai Surprise” adlı filmde rol aldı.

’88 yılında Dennis Hopper‘in yönetmenliğini üstlendiği “Colors“da ‘Danny McGavin‘ karakterini canlandırdı. Aynı yıl “The West Wing” dizisinden tanıdığımız Martin Sheen ile “Judgment in Berlin“de rol aldı.1989 yılına gelindiğinde Daniel Lang‘ın kitabından uyarlanan “Casualties of War“da Michael J. Fox ile başrol oynadı. Film henüz vizyona girmeden, 14 Eylül günü Penn’in Madonna ile olan evliliği bitti. Gerekçe olarak da ‘Penn’in aşırı saldırgan tavırları ve bununla gelen şiddetli geçimsizlik durumu’ idi. Aynı yıl Robert De Niro ve Demi Moore ile Oscar ödüllü yönetmen Neil Jordan‘ın “We’re No Angels” adlı yapımında yer aldı. 1990 yılında “Cool Blue” ve iki önemli isim Ed Harris ve Gary Oldman‘la rol aldığı “State of Grace” geldi. Filmde rol alan Robin Wright ile tanışan Penn, ’91 yılında aktrisle birlikte yaşamaya başladı. ’91 yılında Penn’in hayatındaki bir diğer önemli gelişme de “The Indian Runner” idi. Bu film, Penn’in ilk yönetmenlik deneyimiydi ve Penn, ‘En İyi Yönetmen’ kategorisinde Altın Aslan Ödülü’ne aday oldu.

1992 yılında “Cruise Control” adlı kısa metraj yapımda yer aldı.1993 yılında 2 dalda Altın Küre’ye aday olan Al Pacino‘nun başrolde yer aldığı “Carlito’s Way“da ‘David Kleinfeld‘ karakterini canlandırdı.1995 yılında Tim Robbins‘in ikinci yönetmenlik denemesi “Dead Man Walking“, Oscar Ödülleri‘nde kendisine ‘En İyi Yönetmen’ adaylığı, başrol oyuncularından Susan Sarandon‘a ‘En İyi Kadın Oyuncu Ödülü’ ve Penn’e ‘En İyi Erkek Oyuncu’ adaylığı getirdi. Ayrıca ünlü müzisyen Bruce Springsteen‘in film için bestelediği ‘Dead Man Walking’ de, ‘En İyi Şarkı’ dalında Oscar’a aday oldu.Aynı yıl Jack Nicholson, David Morse, Anjelica Huston ve Robin Wright‘ı kapsayan “The Crossing Guard” yazıp, yönetti.1996 yılının 27 Nisan’ında ikinci evliliğini Robin Wright ile yapan Penn, 1997 yılında oldukça verimliydi. “Loved“, John Cassavetes‘in yazıp, oğlu Nick Cassavetes‘in yönettiği “She’s So Lovely“de eşi Robin Wright Penn ile oynadı. Aynı yıl, Oliver Stone‘nin yönetmenliğini yaptığı “U Turn“, Michael Douglas‘la “The Game” ve “Hugo Pool” adlı komedi filminde rol aldı.1998 yılında Kevin Spacey ve eşi Robin Wright Penn ile “Hurlyburly” ve 7 dalda Oscar adayı olan “The Thin Red Line“de rol aldı.1999 yılında Woody Allen‘ın yazıp, yönettiği, 2 dalda Oscar adayı olan “Sweet and Lowdown“da ‘Emmet Ray‘ karakterine can verdi.

2000 yılında Kristin Scott Thomas ile başrollerini paylaştığı “Up at the Villa“, Julian Schnabel‘in yönetmenliğini üstlendiği “Before Night Falls“da, Fransız yapımı “The Weight of Water” ve Trent Harris‘in yazıp, yönettiği “The Beaver Trilogy” adlı belgeselde yer aldı.2001 yılında “The Pledge” adlı filmin hem yönetmenliğini, hem de yapımcılığını üstlenen Penn, Bruce Springsteen‘in ’78 ile ’00 yılları arasındaki video kliplerinden oluşan “Bruce Springsteen: The Complete Video Anthology 1978-2000” adlı DVD’nin piyasaya çıkmasını sağladı.Aynı yıl “Friends” adlı dizinin 8. sezonunun 6 ve 7. bölümlerine konuk oldu. Yılın devam eden günlerinde Michelle Pfeiffer ve Dianne Wiest ile “I Am Sam“de rol alan Penn, filmdeki performansıyla ‘En İyi Aktör’ Oscar’ına aday oldu.2002 yılına gelindiğinde, farklı bir yönetmenlik projesi ile karşımıza çıktı Penn; “11’09”01 – September 11“. 11 farklı yönetmenin 11 dakika 9 saniyeden oluşan, Amerika’ya yapılan ’11 Eylül Saldırısı’nı konu alan kısa filmlerin oluşturdu yapım. Penn, filmin Amerika ayağını çeken yönetmendi.2003 yılında “It’s All About Love“, Clint Eastwood‘un yönetmenliğini üstlendiği “Mystic River” (‘En İyi Aktör’ Oscar’ını aldı) ve “21 Grams“da rol aldı.2004 yılında ‘Samuel J. Bicke‘ karakteriyle “The Assassination of Richard Nixon” adlı yapımda rol alırken Peter Gabriel için bir DVD çekti; “Peter Gabriel: Play“. 2005 yılında Nicole Kidman ile “The Interpreter” adlı yapımda rol alan Penn, 2006 yılında Jude Law, Kate Winslet ve Anthony Hopkins ile “All the King’s Men“de yer aldı.

Yıl 2007 olduğunda Emile Hirsch‘in başrolde olduğu Christopher McCandless‘in gerçek hayatta başından geçenleri anlatan film “Into the Wild“in yönetmenliğini üstlendi. Aynı yıl “Persepolis” animasyonunda ‘Mr. Satrapi‘yi seslendirdi.2008 yılında ‘En İyi Erkek Oyuncu’ Oscar’ını kazandığı yapım “Milk“te ‘Harvey Milk‘i canlandırdı.2010 yılında vizyona girmesi beklenen “The Tree of Life“, “Fair Game“, “This Must Be the Place“, “The Three Stooges” ve “Cartel” adlı yapımlarda rol alacak olan Penn, sinema kariyerinde ilerlemeye devam ediyor.